Santa Haircut is een carrière-simulatie en aankleedspel met een kerstthema. De Kerstman moet zijn rommelige haar laten knippen en stylen voordat hij cadeautjes gaat bezorgen bij meisjes en jongens over de hele wereld. Hij heeft ook een aangepast pak nodig.
De speler begint in een kapsalon waar de instrumenten die een kapper of stylist gebruikt op planken liggen, waaronder een sprayer om het haar nat te maken, krul- en stijltangen, krulspelden, een haardroger, een kam, een scheerapparaat, een scheermes, een schaar, haargroeiserum en een verscheidenheid aan haarverf. Ze moeten een advertentie bekijken om toegang te krijgen tot alle ruimtes. Ze wisselen tussen de voor- en achterkant van het haar via een pictogram dat eruitziet als een hoofd op de plank rechtsonder.
Nadat ze het kapsel hebben bevestigd, krijgt de speler toegang tot vier categorieën kleding en accessoires. Naast het veranderen van de kleur van het beroemde pak van de Kerstman, kunnen ze vlechten toevoegen aan zijn haar en decoratieve haar- en pakartikelen selecteren. Ze kunnen de items handmatig sorteren of een willekeurige knop met een dobbelsteen en drie vraagtekens gebruiken om automatisch items te kiezen.
Santa Haircut bevat ook een prestatiesysteem. Het beloont de speler voor het gebruik van specifieke styling tools, het uitproberen van alle haarkleuren, het scheren van Santa`s hoofd en het uitproberen van alle kleding en accessoires.