Impossible Date is een logisch puzzelspel waarin de speler raadsels en breinbrekers moet oplossen die betrekking hebben op verschillende relatiescenario`s. Het spel is verdeeld in levels die alleen toegankelijk zijn via een kleurrijk geluksdraaiwiel met vijf schijven dat wordt bestuurd door een avatar die de speler kiest uit 10 beschikbare opties.
De speler krijgt problemen voorgeschoteld die te maken hebben met daten, trouwen, stellen en romantiek, zoals slechte date-selecties, vreemdgaan, jaloezie en ijdelheid. In veel gevallen vraagt het spel de speler om te helpen de meningsverschillen tussen man en vrouw op te lossen, zodat het stel bij elkaar blijft.
Er zijn ook scenario`s waarin het stel op het punt staat uit elkaar te gaan, wat betekent dat de speler een manier moet vinden om ze bij elkaar te houden. De speler kan bijvoorbeeld een man opdracht geven een vrouw zijn jas te geven tijdens een afspraakje of een airconditioner aanzetten om een kamer zo koud te maken dat een boos stel gedwongen wordt de warmte te delen en op de bank te kruipen. Het spel kan de speler ook vragen om ouders te helpen met een huilende baby.
Dat gezegd hebbende, Impossible Date richt zich niet alleen op het redden van een relatie. Het kan de speler vragen een date, bruiloft of andere gebeurtenis te verpesten. Het kan ook onthullen dat een relatie gedoemd is te mislukken omdat een of beide personen ernstige psychische of andere problemen hebben.
