Das ganze Jahr über Fashionista: Curly ist ein Anziehspiel. Eine junge Frau, Curly, braucht die Hilfe des Spielers, um das ganze Jahr über modisch zu bleiben. Der Spieler verpasst ihr ein komplettes Makeover, das eine neue Frisur, ein neues Outfit und Accessoires beinhaltet.
Jeder Level des Spiels hat ein spezielles Thema (Joyful Januar, Fond of February, Modern March, Adorable April, Mystical May, Juicy June, Jungle July, Airy August, Schoolyard September, Occult October, Numbing November und Deck the Halls December). Das Spiel wählt jedes Level nach dem Zufallsprinzip aus.
Year Round Fashionista: Curly ist nicht so anpassbar wie viele andere Umstyling-Spiele. Der Spieler wählt jeden Monat eine Frisur aus denselben 12 Optionen aus. Außerdem variieren die Gegenstände von Monat zu Monat. Folglich ändern sich die verfügbaren Stile jeden Monat. Einige Arten von Mode und anderen Gegenständen sind nicht immer verfügbar. So erhält der Spieler zum Beispiel nicht immer Zugang zu Schuhen, Schmuck oder Handtaschen. Seltene Gegenstände, die Curly in der Hand halten oder tragen kann, hängen von der Jahreszeit, dem Ort oder dem Feiertag ab.
Es ist wichtig anzumerken, dass das Spiel keine Kameraoption anbietet, wenn es die Figur zeigt, die die Auswahl des Spielers in Ringkalenderfotos vor atemberaubenden Kulissen trägt, die jeden Monat repräsentieren. Wenn der Spieler ein Bild speichern möchte, um es mit anderen zu teilen oder zu einem Ideenbuch mit Modetrends hinzuzufügen, muss er eine Kopie mit seinem Computer oder Handy-Screenshot oder Snip-Tool erstellen.
