Impossible Date ist ein Logikrätselspiel, bei dem der Spieler Rätsel und Denkaufgaben zu verschiedenen Beziehungsszenarien lösen muss. Das Spiel ist in Levels unterteilt, die nur über ein buntes Glücksrad mit fünf Scheiben zugänglich sind, das von einem Avatar gesteuert wird, den der Spieler aus 10 verfügbaren Optionen auswählt.
Der Spieler wird mit Problemen konfrontiert, die mit Verabredungen, Ehe, Paaren und Romantik zu tun haben, wie z.B. schlechte Auswahl von Dates, Betrug, Eifersucht und Eitelkeit. In vielen Fällen bittet das Spiel den Spieler um Hilfe bei der Lösung von Differenzen zwischen einem Mann und einer Frau, damit das Paar zusammenbleibt.
Es gibt auch Szenarien, in denen das Paar kurz vor der Trennung steht, was bedeutet, dass der Spieler einen Weg finden muss, um sie zusammenzuhalten. Der Spieler kann zum Beispiel einen Mann anweisen, einer Frau während eines Dates seine Jacke zu geben, oder er kann die Klimaanlage einschalten, um einen Raum so kalt zu machen, dass ein verärgertes Paar gezwungen ist, sich gemeinsam zu wärmen und auf einer Couch zu kuscheln. Das Spiel könnte den Spieler auch auffordern, den Eltern zu helfen, mit einem schreienden Baby fertig zu werden.
Das heißt, dass Impossible Date sich nicht nur darauf konzentriert, eine Beziehung zu retten. Es könnte den Spieler auffordern, ein Date, eine Hochzeit oder ein anderes Ereignis zu ruinieren. Es könnte sich auch herausstellen, dass eine Beziehung dem Untergang geweiht ist, weil eine oder beide Personen schwere psychische oder andere Probleme haben.
