Crossword Island är ett ordpusselspel som har likheter med klassiska korsord. Det har ett seglings- och ö-tema och även byggmekanik. Spelet har minst sex lägen och nya utmaningsnivåer på öar (Island 1, Island 2, Island 3...). Varje nivå kräver att spelaren vinner ett högre antal korsordspussel än den föregående.
Spelaren reser via ett träfartyg med ett rött och vitt randigt segel till olika områden i havet för att bygga öar. De måste slutföra korsordspussel framgångsrikt för att fylla ett nytt område på en ö med arkitektoniska underverk och dekorativa element. Varje korsord har tomma teckenrutor arrangerade i horisontella rader.
Till skillnad från klassiska korsord hjälper inte lösta bokstäver spelaren att bestämma svaren på kolumnfrågor. Faktum är att de tidiga nivåerna inte ens har kolumner att lösa.
Korsordsön fungerar lite som spelprogrammet Wheel of Fortune. När spelaren svarar på en ledtråd med rätt ord, placerar spelet några av de nya bokstäverna i tomma utrymmen på andra rader.
Spelet erbjuder också hjälp som liknar match-and-merge-spel. Spelaren kan använda mynt för att köpa en bokstav, några bokstäver eller ett helt ord. Om pengarna tar slut kan spelaren tjäna mer genom att titta på reklam.
Spelaren kan också utforska tidigare avklarade öar eller nivåer och se konturerna av framtida sådana i sitt segelfartyg.
