Cliff Diving är ett spel för en spelare som simulerar grundläggande amatör- och yrkesdykning från klippor på en tropisk ö nära en havsvik. Spelaren måste hjälpa en dykare att lyckas hoppa från en klippa och flytta sin kropp så att han eller hon kommer ner i vattnet med nästan rak form med huvudet nedåt. Spelaren ställs inför flera, allt svårare utmaningar: Belysningen förändras från ljuset mitt på dagen i de första nivåerna till solnedgångens avtagande ljus och sedan nattskuggor. Antalet nödvändiga dykningar ökar med varje ny nivå. Om spelaren misslyckas med att uppnå bra till perfekta resultat vid varje dykning och råkar ut för en dålig landning, tvingar spelet spelaren att börja om från början av en nivå.