Bob the Robber is een puzzelplatformgame met dungeon crawl-elementen, vergelijkbaar met Money Movers. Al sinds Bob een baby was, bewonderde hij Robin Hood en het idee om van de rijken te stelen om aan de armen te geven. Als kind oefende hij vaak op inbreken en sloten openbreken om er zeker van te zijn dat hij de grootste dief ooit zou worden. Met een pluim op zijn hoed is hij klaar om het op te nemen tegen de grootste en rijkste boeven in de stad. Hij heeft alleen de hulp van de speler nodig op zijn kruistocht!
De speler leidt Bob door zijn trainingspakhuis, een juwelierszaak, een herenhuis, een bar en een casino. Het doel is om te stelen van gerespecteerde criminelen zonder gepakt te worden door bewakers of beveiligingscamera`s. De speler moet Bob zo sluw mogelijk te werk laten gaan terwijl hij zich door meerdere verdiepingen van een gebouw beweegt. Ze moeten hem ook helpen om notities op muren te lezen, handmatige sloten te kraken, codes voor elektronische sloten te vinden en te gebruiken, zich voor beveiligingscamera`s te verbergen of deze uit te schakelen, rode laserbarrières uit te schakelen en iedereen of alles aan te vallen wat hem in de weg staat.
Bob the Robber biedt verschillende manieren om geld en punten te verdienen. De speler kan verborgen kostbaarheden ontdekken door dozen, meubels en andere voorwerpen te doorzoeken. Ze verdienen ook bonuspunten als ze snel door een gebouw lopen, een bepaald bedrag aan geld verzamelen en geen alarm laten afgaan. Het spel beloont ook tot vijf sterren per gebouw.
