Crossword Island ist ein Worträtselspiel, das Ähnlichkeiten mit klassischen Kreuzworträtseln aufweist. Es hat ein Segel- und Inselthema und auch eine Konstruktionsmechanik. Das Spiel hat mindestens sechs Modi und neue Inselherausforderungsstufen (Insel 1, Insel 2, Insel 3...). In jedem Level muss der Spieler eine höhere Anzahl von Kreuzworträtseln gewinnen als im letzten.
Der Spieler reist mit einem Holzschiff mit rot-weiß gestreiftem Segel zu verschiedenen Meeresgebieten, um Inseln zu bauen. Er muss erfolgreich Kreuzworträtsel lösen, um einen neuen Bereich einer Insel mit architektonischen Wundern und dekorativen Elementen zu füllen. Jedes Kreuzworträtsel besteht aus leeren Buchstabenfeldern, die in horizontalen Reihen angeordnet sind.
Im Gegensatz zu klassischen Kreuzworträtseln helfen die gelösten Buchstaben dem Spieler nicht dabei, die Antworten auf die Spaltenfragen zu ermitteln. Tatsächlich gibt es in den ersten Levels nicht einmal Spalten, die gelöst werden müssen.
Crossword Island funktioniert ein bisschen wie das Glücksrad in einer Spielshow. Wenn der Spieler einen Hinweis mit dem richtigen Wort beantwortet, platziert das Spiel einige der neuen Buchstaben in leere Felder in anderen Reihen.
Das Spiel bietet auch Hilfen ähnlich wie bei Match-and-Merge-Spielen. Der Spieler kann mit Münzen einen Buchstaben, einige Buchstaben oder ein ganzes Wort kaufen. Wenn ihm das Geld ausgeht, kann er mehr verdienen, indem er sich Werbung ansieht.
Der Spieler kann auch vergangene abgeschlossene Inseln oder Levels erforschen und die Umrisse zukünftiger Levels in seinem Segelschiff sehen.
