O Raccoon Retail é um jogo de carreira e gestão que simula de forma semi-realista as tarefas desempenhadas por porteiros e gerentes de lojas de retalho. O jogador tem de ajudar um guaxinim numa máquina de lavar o chão a limpar os derrames causados pelos clientes numa mercearia. O jogador dá instruções ao guaxinim para apanhar e deitar fora os produtos caÃdos e aspirar os lÃquidos sujos. À medida que o jogo avança, também ajudam a decorar a loja.
O jogador começa por orientar o guaxinim e o esfregão por um corredor. A máquina limpa automaticamente à medida que passa por uma secção. O jogador deve dirigir a máquina de lavar para a frente e para trás através da área mais de uma vez para apanhar tudo. O jogo aumenta a dificuldade desta tarefa de várias formas. Por exemplo, permite que lÃquidos como o detergente da roupa e o vinho se infiltrem por baixo das prateleiras para um corredor próximo. Alguns objectos, como caranguejos vivos, movem-se no chão.
À medida que o jogador limpa o chão, ganha pontos que pode trocar por dinheiro, deitando fora objectos num contentor de lixo no canto da loja. No entanto, perde pontos se bater num cliente ou numa vitrina.
Raccoon Retails oferece ao jogador actualizações que podem ser compradas e que facilitam a execução das tarefas. Podem adicionar novos produtos às prateleiras que pagam mais após a limpeza. Podem aumentar a capacidade e a velocidade, orientar os clientes para que não se aproximem deles, adoptar medidas para reduzir o número de produtos que caem das prateleiras e até tornar os derrames menos escorregadios.
É importante notar que a perspectiva da câmara e os controlos da máquina de lavar mudam automaticamente por vezes para dificultar a jogabilidade.