Crossword Island is een woordpuzzelspel dat overeenkomsten heeft met klassieke kruiswoordpuzzels. Het heeft een zeil- en eilandthema en ook bouwmechanismen. Het spel heeft minstens zes speltypen en nieuwe eilanduitdagingsniveaus (Eiland 1, Eiland 2, Eiland 3...). Elk level vereist dat de speler een hoger aantal kruiswoordpuzzels wint dan het vorige.
De speler reist via een houten schip met een rood-wit gestreept zeil naar verschillende gebieden op zee om eilanden te bouwen. Ze moeten kruiswoordpuzzels succesvol voltooien om een nieuw gebied van een eiland te vullen met architectonische wonderen en decoratieve elementen. Elke kruiswoordpuzzel bevat tegels met lege karakterruimtes die in horizontale rijen zijn gerangschikt.
In tegenstelling tot klassieke kruiswoordpuzzels helpen opgeloste letters de speler niet bij het bepalen van de antwoorden op kolomvragen. In de eerste levels zijn er zelfs geen kolommen om op te lossen.
Kruiswoordeiland lijkt een beetje op het Rad van Fortuin. Als de speler een aanwijzing beantwoordt met het juiste woord, plaatst het spel een aantal nieuwe letters op lege plekken in andere rijen.
Het spel biedt ook hulp die vergelijkbaar is met match-and-merge-spellen. De speler kan munten gebruiken om een letter, een paar letters of een heel woord te kopen. Als het geld op is, kan de speler meer verdienen door naar advertenties te kijken.
De speler kan ook eilanden of levels verkennen die in het verleden zijn voltooid en de contouren van toekomstige levels bekijken in zijn zeilschip.
