Fly This! är ett tidsstyrt pusselspel med flygplan som utspelar sig i olika miljöer på öar med vägar, sjöar, hav, gårdar, byar, stränder och andra befolkade områden. Spelaren har till uppgift att plocka upp och släppa av passagerare, planera starter och landningar, hantera flygplan och förhindra krascher. De kan bara vinna en nivå om de har utmärkt problemlösningsförmåga och hand-ögonkoordination.
Spelaren kan behöva styra och hantera mer än ett flygplan åt gången. De måste flyga passagerare till specifika flygplatser utifrån en färgbeteckning. Ett plan hämtar upp passagerare på en flygplats i närheten av en eller flera flygplatser som har olika takfärger. Det är också nära vanliga rutter, vilket innebär att spelaren kan behöva styra ett plan runt ett annat plan som plötsligt dyker upp längs deras valda flygväg. De kan också behöva förhindra att ett andra plan lyfter tills vägen är fri från trafik.
Fly This! erbjuder guldmynt och stjärnbelöningar när spelaren gör bra ifrån sig. Om deras plan eller plan kraschar in i något, eller om de får slut på tid måste de börja om från början. Om de presterar bra får de nya flygbolag och olika typer av flygplan som har högre kapacitet, flyger snabbare och ger högre intäkter.