Skateboard Wheelie is een hypercasual eindeloos afstands- en racespel. Het daagt een speler uit om een personage op een skateboard zo lang mogelijk in beweging te houden zonder af te remmen tot stilstand, tegen obstakels te botsen of te backflippen en op de grond te rollen.
De speler krijgt punten nadat hij erin slaagt de skateboarder op zijn skateboard door de straat te helpen. Elke keer dat ze 100 punten bereiken, krijgen ze een gouden munt. Met de gouden munten kunnen ze hun personage upgraden naar andere opties via een knop met een t-shirt op het beginscherm.
Skateboard Wheelie biedt urenlang uitdagend spel. Als de speler het skateboard en het personage een backflip maakt, moeten ze opnieuw beginnen. Het maakt niet uit of de skateboarder op zijn voeten landt in plaats van over de grond te rollen. Het herkent ook niet altijd de interactie met het spelscherm, wat betekent dat de speler ervoor moet zorgen dat de voorkant van het skateboard gedeeltelijk in de lucht is wanneer hij de besturing opnieuw probeert te gebruiken om het vooruit te bewegen. Anders valt de voorkant naar beneden, stoppen het personage en het skateboard met bewegen en begint alles opnieuw.
Het is belangrijk om te weten dat er soms een willekeurig zwart scherm of reclame verschijnt die het spel onderbreekt. Ook dan moet de speler opnieuw beginnen.