Friday Night Funkin`: First Date is een aankleedspel gebaseerd op het populaire FNF-muziekspel. De Girlfriend en Boyfriend karakters hebben besloten om voor het eerst op een date te gaan nadat Girlfriend aan Boyfriend berichtte dat ze zich verveelde en iets nieuws nodig had voor haar avond. Ze hebben de hulp van de speler nodig om hen voor te bereiden op een avondje uit.
Het spel begint met de speler die Vriendin helpt met haar kleding, kapsel, sieraden en andere accessoires. Het spel sluit één categorie af. De speler moet een advertentie bekijken om toegang te krijgen. Nadat ze de look van hun vriendin hebben voltooid en bevestigd, worden ze gevraagd om vriendje te helpen. Ze kunnen zijn kleren, kapsel en juwelen kiezen. Ze krijgen zelfs de optie om hem uit te rusten met een muziekgerelateerd item, zoals een karaokemicrofoon, een boomboxradio, een koptelefoon of een gitaar. Er is ook een vergrendelde categorie die alleen toegankelijk is nadat de speler een reclame heeft bekeken.
Als de speler beide outfits heeft voltooid, plaatst het spel de personages in een nachtclub bij een podium. Net als de andere spellen van CuteDressUp.com biedt Friday Night Funkin`: First Date geen camera-optie in het spel. Spelers die mode-ideeën willen delen met vrienden of ideeën willen opslaan voor hun eigen dates moeten de screenshot of snip tool op hun computer of telefoon gebruiken.
