Cliff Diving is een singleplayer spel dat basis amateur en professionele duiken simuleert vanaf kliffen op een tropisch eiland in de buurt van een oceaan inham. De speler moet een duiker helpen om succesvol van een klif te springen en zijn lichaam zo te bewegen dat hij het water in gaat met een bijna rechte, hoofd-omlaag vorm. De speler wordt geconfronteerd met meerdere, steeds moeilijkere uitdagingen: De belichting verandert van midden op de dag helderheid in de eerste levels naar zonsondergang afnemend licht en vervolgens nachtelijke schaduwen. Het aantal vereiste duiken neemt met elk nieuw level toe. Als de speler er niet in slaagt om bij elke duik een slechte tot perfecte score te halen en een slechte landing maakt, dwingt het spel hem om vanaf het begin van een level opnieuw te beginnen.