O Street Glam Dress-Up é um jogo de vestir que inclui roupas e objectos comuns de estilo de rua. O jogador ajuda uma personagem, uma figura não animada, estilo boneca de papel, a vestir-se para um dia ou uma noite na cidade.
O jogador pode selecionar um tom de pele, um estilo de cabelo, uma combinação de roupa de cima e de baixo, um casaco, um par de meias ou collants, sapatos casuais ou sociais, um chapéu e acessórios. Também podem selecionar diferentes opções de cores e padrões para vários itens, como uma cor sólida, riscas, tie-dye ou estampado de leopardo para um top. Além disso, podem utilizar um Ãcone de hexágono marcado com um ponto de interrogação para que o jogo faça uma ou mais selecções aleatórias de itens.
Quando o jogador completa um look de rua, pode escolher efeitos de câmara ou autocolantes e um fundo diferente utilizando os Ãcones por baixo dos Ãcones de categoria. Os fundos incluem uma sala de estar, um quarto de dia com uma cama e um cabide, um closet, um segundo quarto com uma parede verde e uma casa de banho com um lavatório em forma de taça e uma área de duche com porta de vidro transparente.
Depois de o jogador fazer as suas selecções finais, pode utilizar um Ãcone marcado com uma seta que aponta para a frente para ver o aspeto final contra o fundo escolhido, sem a categoria do item ou outros Ãcones no ecrã. O jogador pode então descarregar e guardar a imagem ou imprimi-la.
É importante notar que o Street Glam Dress-Up contém um botão marcado com uma seta para trás que pode interromper o jogo. O botão não desfaz o último movimento. Em vez disso, ele apaga completamente todas as seleções feitas pelo jogador.