Year Round Fashionista: Curly is een aankleedspel. Een jonge vrouw, Curly, heeft de hulp van de speler nodig om het hele jaar door modieus te blijven. De speler geeft haar een totale make-over, inclusief een nieuw kapsel, outfit en accessoires.
Elk level van het spel heeft een speciaal thema (Vrolijk januari, Dol op februari, Modern maart, Schattig april, Mystiek mei, Sappig juni, Jungle juli, Luchtig augustus, Schoolplein september, Occult oktober, Verdovend november en Dek de zalen december). Het spel kiest elk niveau willekeurig.
Year Round Fashionista: Curly is niet zo aanpasbaar als veel make-overspellen. De speler kiest elke maand een kapsel uit dezelfde 12 opties. Bovendien verschillen de items per maand. Daardoor veranderen de beschikbare stijlen elke maand. Sommige soorten mode en andere items zijn niet altijd beschikbaar. De speler krijgt bijvoorbeeld niet altijd toegang tot schoenen, juwelen of handtassen. Zeldzame items die Curly kan vasthouden of dragen zijn afhankelijk van de tijd van het jaar, de locatie of de feestdag.
Het is belangrijk om te weten dat het spel geen camera-optie biedt wanneer het personage de selecties van de speler draagt op foto`s van de ringkalender tegen een prachtige achtergrond die elke maand vertegenwoordigt. Als de speler een afbeelding wil opslaan om deze met anderen te delen of toe te voegen aan een ideeënboek met modetrends, moet hij een kopie maken met behulp van zijn computer of mobiele schermopname of snip-tool.
