Princess Rivalry is een aankleedspel met Disney-achtige prinsessen die vechten om een prins. Hoewel de meisjes goede vriendinnen zijn, geloven ze allebei dat een bepaalde jongen slechts één van hen wil. De speler moet elk meisje zo aankleden dat ze er op haar best uitziet om deze jongen aan te trekken.
De speler kleedt elke prinses aan met een breed scala aan voorwerpen. Ze kunnen de lengte, stijl en kleur van haar haar veranderen. Ze kunnen een bloemenkroon, ketting of andere accessoire aan haar haar toevoegen. Ze kunnen een top-en-broek combinatie kiezen of een jurk of japon. Tot slot maken ze de look af met extra accessoires, zoals een choker of halsketting. Het spel biedt geen aangepaste make-up of schoenenopties.
Princess Rivalry houdt zich niet in wanneer het tijd is voor de prins om een van de prinsessen te kiezen. Het meisje dat het meest op een Disney-prinses lijkt, krijgt zijn aandacht en genegenheid. Degene die de weddenschap verliest, wordt opgemerkt door een minder aardige man met een nepblonde pruik en een zwart sikje.
Afhankelijk van de winnaar accepteert de prinses de andere man als hij de pruik maar afzet. Een van de prinsessen vindt het echter niet leuk om de weddenschap te verliezen en eist dat de speler opnieuw begint. Als de speler besluit het opnieuw te proberen, kan hij niet zomaar een of twee stukken veranderen. Ze moeten helemaal opnieuw beginnen en het hele proces van haar, kleding en accessoires kiezen doorlopen.
