Crossword Island est un jeu de mots croisés qui présente des similitudes avec les mots croisés classiques. Il a pour thème la voile et les îles, ainsi que des mécanismes de construction. Le jeu comporte au moins six modes et de nouveaux niveaux de défi (île 1, île 2, île 3...). Chaque niveau exige que le joueur remporte un plus grand nombre de mots croisés que le précédent.
Le joueur voyage à bord d`un bateau en bois avec une voile rayée rouge et blanche vers différentes zones de la mer pour construire des îles. Il doit réussir des mots croisés pour remplir une nouvelle zone de l`île avec des merveilles architecturales et des éléments décoratifs. Contrairement aux mots croisés classiques, les lettres résolues n`aident pas le joueur à déterminer les réponses aux questions de la colonne. En fait, les premiers niveaux ne comportent même pas de colonnes à résoudre.
Crossword Island fonctionne un peu comme la Roue de la Fortune. Lorsque le joueur répond à un indice par le mot correct, le jeu place certaines des nouvelles lettres dans les espaces vides des autres rangées. Le joueur peut utiliser des pièces pour acheter une lettre, quelques lettres ou un mot entier. S`il n`a plus d`argent, il peut en gagner davantage en regardant des publicités.
Le joueur peut également explorer les îles ou les niveaux précédents et voir les contours des niveaux à venir dans son voilier.
