Tropical Vacation Destination ist ein Anziehspiel, bei dem der Spieler einem jungen Model hilft, das während seines Urlaubs an drei aktuellen Orten (Malediven, Bali und Bora Bora) gut aussehen möchte. Der Spieler muss Strandkleidung und Accessoires für jeden Urlaubsort auswählen.
Die erste Etappe der Reise führt das Mädchen auf die Malediven. Der Spieler wählt für das Mädchen einen zweiteiligen Bikini-Badeanzug, eine Frisur und einen Blumenkopfschmuck aus. Außerdem wählt er einen Poolschwimmer in Form eines Herzens oder von Herzen oder ein sommerliches Dessert. Auf Bali braucht das Model Strandkleidung, die sowohl am Strand als auch beim Essen in der Nähe gut aussieht. Der Spieler wählt einen Badeanzug, eine Frisur, einen Sarong, einen Hut und Schmuck aus. In Bora Bora schließlich wünscht sich das Model einen Surfer-Look. Der Spieler wählt einen Badeanzug, ein Strandtuch und ein Surfbrett aus.
Wenn der Spieler Hilfe braucht, kann er eine mit zwei Pfeilen markierte Schaltfläche zum Mischen verwenden, um das Spiel aufzufordern, Modestücke auszuwählen und einen Look zu kreieren. Das Spiel sperrt auch einige Gegenstände. Wenn der Spieler sie am Modell verwenden möchte, muss er sich eine Werbung ansehen. Allerdings muss der Spieler nicht aus jeder Kategorie einen Gegenstand verwenden. Er kann zum Beispiel beschließen, dem Modell keinen Hut oder keinen Schwimmflügel zu geben.
Tropical Vacation Destination bietet eine lustige Fotoshoot-Option ohne Kamerataste. Es zeigt die Figur in jedem Outfit vor einem Hintergrund. Der Spieler kann den Hintergrund jederzeit ändern. Über eine Download-Schaltfläche kann er dann einen Schnappschuss auf seinem Computer oder einem anderen Gerät speichern.
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