Crossword Island er et ordpuslespil, der har ligheder med klassiske krydsord. Det har et sejlads- og ø-tema og også en konstruktionsmekanik. Spillet har mindst seks tilstande og nye ø-udfordringsniveauer (Ø 1, Ø 2, Ø 3...). Hvert niveau kræver, at spilleren vinder et højere antal krydsord end det forrige.
Spilleren rejser via et træskib med et rød- og hvidstribet sejl til forskellige områder af havet for at bygge øer. De skal løse krydsord for at fylde et nyt område af en ø med arkitektoniske vidundere og dekorative elementer. Hver krydsord har tomme tegnfelter arrangeret i vandrette rækker.
I modsætning til klassiske krydsord hjælper de løste bogstaver ikke spilleren med at finde svarene på søjlespørgsmålene. Faktisk har de første niveauer ikke engang kolonner at løse.
Krydsordsøen fungerer lidt ligesom lykkehjulet. Når spilleren besvarer en ledetråd med det rigtige ord, placerer spillet nogle af de nye bogstaver på tomme pladser i andre rækker.
Spillet tilbyder også hjælp i lighed med match-and-merge-spil. Spilleren kan bruge mønter til at købe et bogstav, et par bogstaver eller et helt ord. Hvis de løber tør for penge, kan de tjene flere ved at se reklamer.
Spilleren kan også udforske tidligere afsluttede øer eller niveauer og se konturerne af fremtidige i deres sejlskib.