Stretch Guy är ett fysikbaserat strategi-pusselspel. Spelaren hjälper en ragdoll-liknande karaktär att flytta sig från en position som hänger på en vägg till en annan position i var och en av spelets 28 nivåer. Karaktären har töjbara orangea armar och ben med vita bollar för händer, fötter och huvud.
Spelaren sträcker ut killens lemmar för att flytta upp väggarna bit för bit tills hans huvud överlappar ett leende ansikte som består av blå markeringar som fästs på bakgrunden. De måste se till att inte sträcka ut karaktären för mycket, vilket indikeras av en rynka som visas på hans ansikte, eller armar och ben spricker som ballonger och lämnar bara bollarna kvar.
Stretch Guy introducerar massor av hinder och hot mot karaktären, såsom spikade snurrhjul och röda barriärer. Spelaren måste utföra olika uppgifter för att kringgå dessa områden. Till exempel kan de behöva sträcka killen bortom en dödlig fälla eller använda sina bollformade händer för att vända en spak som drar tillbaka barriärerna.
Detta sagt, spelet erbjuder också gratis vinster. Till exempel behöver spelaren ibland inte göra någonting. Om karaktären hänger i ett område som har en automatiserad vägg som glider upp och ner eller sida till sida, kanske de bara behöver vänta på att väggen ska glida killen i rätt position.
