Skateboard Wheelie är ett hyperkasuellt, ändlöst distans- och racingspel. Det utmanar en spelare att hålla en karaktär i rörelse på en skateboard så länge som möjligt utan att sakta ner till stopp, krascha in i hinder eller backflippa och rulla på marken.
Spelaren får poäng när de lyckas hjälpa skateboardåkaren att resa nerför gatan på sin skateboard. De får ett enda guldmynt varje gång de når 100 poäng. De kan uppgradera sin karaktär till andra alternativ med guldmynten genom att använda en knapp markerad med en t-shirt på startskärmen.
Skateboard Wheelie ger timmar av utmanande spel. Om spelaren får skateboarden och karaktären att backflipa måste de börja om igen. Det spelar ingen roll om skateboardåkaren landar på fötterna snarare än rullar längs marken. Den känner inte heller alltid igen interaktion med spelskärmen, vilket innebär att spelaren måste se till att skateboardens front är delvis i luften när de försöker använda kontrollerna igen för att flytta den framåt. Annars faller fronten ner, karaktären och skateboarden slutar röra sig och allt startar om.
Det är viktigt att notera att ibland visas en slumpmässig svart skärm eller annons som avbryter spelet. När detta händer måste spelaren också börja om igen.