Impossible Date är ett logiskt pusselspel som kräver att spelaren löser gåtor och hjärnspöken i samband med olika relationsscenarier. Spelet är uppdelat i nivåer som endast är tillgängliga via ett färgglatt, fem skivor turordningshjul som styrs av en avatar som spelaren väljer från 10 tillgängliga alternativ.
Spelaren presenteras för frågor relaterade till dejting, äktenskap, par och romantik, såsom dåliga datumval, fusk, svartsjuka och fåfänga. I många fall ber spelet spelaren att hjälpa dem att lösa meningsskiljaktigheter mellan en man och en kvinna så att paret håller ihop.
Det finns också scenarier där paret kan vara på gränsen till att bryta upp, vilket innebär att spelaren måste hitta ett sätt att hålla ihop dem. Spelaren kan till exempel styra en man att ge en kvinna sin jacka under en dejt eller slå på luftkonditioneringen för att göra ett rum så kallt att det tvingar ett argt par att dela värme och mysa i soffan. Spelet kan också be spelaren att försöka hjälpa föräldrar att hantera en gråtande bebis.
Det sagt, Impossible Date fokuserar inte bara på att rädda ett förhållande. Det kan be spelaren att förstöra en dejt, ett bröllop eller en annan händelse. Det kan också avslöja att ett förhållande är dödsdömt eftersom en eller båda personerna har allvarliga psykiska problem eller andra problem.
