Escaping the Prison, ibland känt som Escape From Prison, är ett stickman-spel med ett "välj ditt eget äventyr"-element. Polisen har arresterat och fängslat Henry Stickman för att ha rånat en bank. De ska ha fångat honom i bankvalvet. Han behöver spelarens hjälp att fly från sin fängelsecell med olagliga eller lagliga medel.
Under öppningsscenerna får Henry en tårta fylld med föremål som kan hjälpa honom (t.ex. en fil, en energidryck, en teleportör, en raketkastare, en mobiltelefon och en borrmaskin). Spelaren väljer ett föremål och får sedan veta resultatet av det valet genom en serie linjetecknade animationer.
Om spelaren till exempel väljer filen och tar bort gallren på fönstret, flyr Henry men faller långt ner på marken som en påse tegelstenar. I andra sekvenser kan spelaren be Henry att slåss mot poliserna eller använda knappar som plötsligt dyker upp på skärmen för att springa sicksack för att undvika kulor.
Escaping the Prison erbjuder både logiska och ologiska spel, vilket innebär att spelaren ständigt måste förvänta sig att något kan hända när han försöker hjälpa Henry. Deras beslut kan få honom att återvända till början och hans fängelsecell eller lämna honom strandsatt på en plats som han aldrig kan fly.
