O Desafio Sim ou Não é um jogo de perguntas e respostas em que o jogador compete contra a CPU ou outro jogador. O jogador responde à pergunta do adversário e este responde à sua pergunta. Os seus ganhos resultam do valor da sua resposta menos o valor da resposta do seu adversário.
O jogador ganha dinheiro para melhorar o seu avatar. O jogo utiliza objectos para estabelecer os valores em dinheiro. Cada jogador coloca itens em espaços sob as opções de resposta Sim e Não. Nenhum dos jogadores vê os objectos quando responde a uma pergunta. O jogador deve organizar estrategicamente os potenciais ganhos de modo a que a resposta do outro jogador resulte apenas numa pequena diminuição do valor em dinheiro em relação ao valor da sua resposta anterior.
Antes de o jogador responder à pergunta do adversário, o adversário selecciona itens. Mesmo que o jogador adivinhe incorretamente, recebe automaticamente dinheiro escondido com base no valor do item associado. Por exemplo, um computador portátil tem um valor mais elevado do que um pimento. O jogador deve então selecionar e colocar dois itens. O adversário dá um palpite e, em seguida, o jogo subtrai o valor do item do adversário ao valor do seu item.
O Desafio Sim ou Não oferece ao jogador dinheiro grátis se ele assistir aos anúncios. O jogador pode duplicar o montante dos seus ganhos se vir os anúncios. Se o jogador decidir alternar entre os modos de um jogador e de dois jogadores, o saldo total de dinheiro transita de um modo para o outro.
