Prinxy Winterella é um jogo de transformação que se centra nos cuidados com a pele e na maquilhagem. O objetivo do jogador é ajudar três jovens como princesas a criar looks com temas de inverno.
O jogador começa por tratar a pele da primeira personagem com vários produtos, incluindo um produto de limpeza, um hidratante, um sérum anti-envelhecimento e uma base lÃquida. Em seguida, recebem opções de maquilhagem de inverno que se concentram em tons azuis e verdes frios e reflexos brancos. Podem selecionar sombra à volta dos olhos, brilho para as sobrancelhas, maquilhagem fosca para as maçãs do rosto, testa ou pescoço, máscara para as pestanas e batom em tons de vermelho ou azul. Podem também acrescentar pedras preciosas relacionadas com o rosto, ganchos e acessórios para o cabelo e brincos. Avaliam o seu sucesso observando um coração a subir num medidor vertical no lado esquerdo do ecrã.
Prinxy Winterella pede ao jogador para completar os visuais das duas raparigas restantes com diferentes opções. Por exemplo, o jogador pode escolher um colar temático em vez de maquilhagem para o pescoço.
Depois de terminar cada look, o jogador pode transferir uma imagem das três raparigas a posar em grupo ou imagens de cada rapariga individualmente. Podem utilizar as imagens para partilhar as suas selecções de maquilhagem personalizada com os amigos ou como inspiração para as suas escolhas de maquilhagem para festas relacionadas com as férias e o inverno.