Crossword Island é um jogo de palavras cruzadas que partilha semelhanças com as palavras cruzadas clássicas. Tem um tema de vela e de ilha e também uma mecânica de construção. O jogo tem pelo menos seis modos e novos nÃveis de desafio de ilha (Ilha 1, Ilha 2, Ilha 3...). Cada nÃvel exige que o jogador ganhe um maior número de palavras cruzadas do que o anterior.
O jogador viaja num navio de madeira com uma vela às riscas vermelhas e brancas para diferentes áreas do mar para construir ilhas. Tem de completar palavras cruzadas com sucesso para preencher uma nova área de uma ilha com maravilhas arquitectónicas e elementos decorativos.
Ao contrário das palavras cruzadas clássicas, as letras resolvidas não ajudam o jogador a determinar as respostas à s perguntas da coluna. De facto, os primeiros nÃveis nem sequer têm colunas para resolver.
A Ilha das Palavras Cruzadas funciona um pouco como o programa de jogos Roda da Fortuna. Quando o jogador responde a uma pista com a palavra correcta, o jogo coloca algumas das novas letras em espaços vazios noutras linhas.
O jogo também oferece ajuda semelhante à dos jogos de combinar e fundir. O jogador pode usar moedas para comprar uma letra, algumas letras ou uma palavra inteira. Se ficar sem dinheiro, pode ganhar mais assistindo a anúncios.
O jogador também pode explorar ilhas ou nÃveis concluÃdos no passado e ver os contornos dos futuros no seu barco à vela.