Kiss, Marry, Hate Challenge is een verkleedspel gebaseerd op het populaire kinderspel met een vergelijkbare naam waarin één of meer mensen de speler vragen om de namen te noemen van drie mensen in hun sociale netwerk of populaire cultuur die ze voor altijd zouden kussen, trouwen of haten. De populairdere versie van het spel gebruikt woorden en ideeën die veel ouders afkeuren, waaronder het concept dat de derde persoon iemand is die de speler zou kunnen vermoorden. In deze versie strijden drie vriendinnen om de aandacht van een nieuwe jongen op school. De speler moet ze allemaal in hun beste outfits aankleden om de jongen te helpen beslissen wie hij gaat kussen, trouwen en haten.
De speler begint met het selecteren van een stijlinspiratieboek voor het eerste meisje. Ze gebruiken de eerste pagina om make-upselecties te maken, waaronder lippenstiftkleur, oogschaduwkleur, blushkleur met en zonder sproeten, vorm van mascaraborsteltje, wenkbrauwvorm, wenkbrauwkleur en oogkleur. Ze gebruiken de tweede pagina om een outfit te kiezen, inclusief een combinatie van boven- en onderkant, oorbellen en een ketting, een hoed, brillen en een rugzak of tas. Daarna slaan ze de selecties op en helpen ze de andere meisjes.
Kiss, Marry, Hate Challenge laat de drie vrienden vervolgens op school zien met hun nieuwe uiterlijk. De nieuwe jongen geeft aan wie hij onaantrekkelijk vindt, alleen zou kunnen zoenen en morgen zou willen trouwen. De speler kan een afbeelding downloaden van de drie meisjes die voor verschillende achtergronden staan om te delen met vrienden of om te gebruiken om hun eigen toekomstige uiterlijk te ontwerpen.
