Happy Filled Glass is een logisch puzzelspel met antropomorfe glazen die de speler moet vullen met helderblauw water. De speler voert deze taak uit door een of meer lijnen te trekken om kanalen te maken waarmee het water uit een dispenser in elk glas wordt geleid. Ze moeten ook proberen drie gouden sterren per level te verzamelen.
Het spel bevat 30 levels. Elk level toont het glas onderin het scherm voor een achtergrond van grafiekpapier met een waterdispenser erboven. Het spel plaatst kleurrijke obstakels tussen de dispenser en het glas, zoals ronde voorwerpen en rechte planken.
De speler tekent de kanalen met een potlood. Het spel beperkt echter de hoeveelheid lood die de speler kan gebruiken om lijnen te tekenen. Een groene horizontale balk boven in het scherm geeft het aantal sterren aan dat de speler in een level kan halen. Elke keer dat de speler een lijn trekt, verdwijnt een deel van de groene kleur en verliest hij de kans om een of meer sterren te verzamelen.
Happy Filled Glass biedt de speler onbeperkte hints die de precieze lijnen onthullen die de speler op het grafiekpapier moet tekenen (positie en lengte).