Happy Boss Pull the Pin is een logisch puzzelspel gebaseerd op fysica. De baas in een modern hoogbouwkantoor met cubicles en een ongelooflijk uitzicht over de stad via een muur van ramen wordt het gelukkigst als hij een beloning van diamanten ontvangt. In tientallen levels trekt de speler aan gouden pinnen en voert hij andere acties uit om de baas gelukkig te maken. Ook stuurt hij de baas en andere voorwerpen om te voorkomen dat de baas iets overkomt.
Net als bij de klassieke trek-de-speldspellen moet de speler aan een of meer spelden trekken om diamanten van een hoger punt op het scherm naar de baas te laten vallen. Als dit lukt, loopt de baas automatisch naar de rijkdom toe. De speler moet ook het hoofd bieden aan verschillende bedreigingen, waaronder lavaballen en pijlschieters die de baas kunnen doden. Als een level beide bedreigingen bevat, kunnen ze de lava gebruiken om een schutter te vernietigen. In sommige levels kan de speler de baas ook naar links of rechts laten bewegen, weg van de bedreigingen en in de richting van diamanten.
Happy Boss Pull the Pin bevat ook niet-gouden pinnen die andere acties veroorzaken. De speler kan bijvoorbeeld een blauwe speld kiezen om hem te laten werken als een platformlift die de baas naar de diamanten brengt of hem vanaf een hogere positie naar de verdieping stuurt. Er zijn ook paarse flip-bar pins. Andere unieke eigenschappen zijn zuur waarmee pinnen kunnen worden vernietigd en de eindbaas kan worden gedood en portalen waarmee de speler hem van de ene locatie naar de andere kan leiden.
Als een level te moeilijk blijkt, kan de speler het opnieuw laden zonder een boete te betalen. Als ze het willen overslaan, hoeven ze alleen maar een reclamevideo te bekijken.
