Escaping the Prison, soms ook bekend als Escape From Prison, is een stickman-spel met een "kies je eigen avontuur"-element. De politie heeft Henry Stickman gearresteerd en opgesloten voor een bankoverval. Ze hebben hem zogenaamd betrapt in de kluis van de bank. Hij heeft de hulp van de speler nodig om op illegale of legale wijze uit zijn gevangeniscel te ontsnappen.
Tijdens de openingsscènes krijgt Henry een taart vol voorwerpen die hem zouden kunnen helpen (zoals een vijl, een energiedrankje, een teleporter, een raketwerper, een mobiele telefoon en een boor). De speler kiest een voorwerp en leert vervolgens het resultaat van die keuze via een reeks lijngetekende animaties.
Als de speler bijvoorbeeld de vijl kiest en de tralies van het raam verwijdert, ontsnapt Henry, maar valt hij als een zak bakstenen ver naar beneden. In andere scènes kan de speler Henry de opdracht geven om tegen de politieagenten te vechten of knoppen gebruiken die plotseling op het scherm verschijnen om een zigzagrende tactiek uit te voeren om kogels te ontwijken.
Escaping the Prison biedt zowel een logisch-puzzelspel als een onlogisch spel, wat betekent dat de speler constant moet verwachten dat er van alles kan gebeuren als hij Henry probeert te helpen. Hun beslissingen kunnen ervoor zorgen dat hij terugkeert naar het begin en zijn gevangeniscel of dat hij gestrand blijft op een plek waar hij nooit meer uit kan komen.
