Papa`s Freezeria chiede al giocatore di immaginare di gestire una gelateria in una località tropicale. Il giocatore, tramite il suo avatar, Alberto o Penny, decide di accettare un lavoro con Papa Louie a Calypso Island. La guida del lavoratore spiega che l`isola ha una popolazione di sole 12 persone. Gli viene detto che sono interamente responsabili dell`acquisto e dell`installazione di tutti i miglioramenti e le decorazioni del ristorante. Papa Louie li accompagna in un tour e poi li abbandona a gestire il negozio senza alcun supporto. Una nave da crociera, la S.S. Louie, porta improvvisamente molti turisti sull`isola.
Il giocatore deve gestire gli ordini, costruire, miscelare e completare le postazioni. Prende gli ordini dai clienti, raccoglie il soft serve e altri ingredienti come frutta, cioccolato e caramelle da mescolare in sundaes e poi aggiunge guarnizioni, come ciliegie, biscotti, salsa e zuccherini. Se il cliente gradisce l`ordine, il personaggio riceve una recensione positiva e una mancia elevata. Alla fine della giornata, il gioco somma tutte le recensioni e le mance. Se il giocatore è stato molto bravo, riceve nuovi ingredienti e clienti. Potrebbe anche ricevere una promozione di carriera. In seguito, gli viene data la possibilità di migliorare e decorare il negozio con nuove attrezzature, poster, pareti, pavimenti e mobili.