Crossword Island è un gioco di parole che presenta analogie con i classici cruciverba. Ha il tema della navigazione e dell`isola, oltre a meccaniche di costruzione. Il gioco ha almeno sei modalità e nuovi livelli di sfida dell`isola (Isola 1, Isola 2, Isola 3...). Ogni livello richiede che il giocatore vinca un numero maggiore di cruciverba rispetto al precedente.
Il giocatore viaggia attraverso una nave di legno con una vela a strisce bianche e rosse in diverse zone del mare per costruire isole. Deve completare con successo i cruciverba per riempire una nuova area dell`isola con meraviglie architettoniche ed elementi decorativi. Ogni cruciverba presenta tessere vuote dello spazio dei personaggi disposte in file orizzontali.
A differenza dei classici cruciverba, le lettere risolte non aiutano il giocatore a determinare le risposte alle domande delle colonne. Infatti, nei primi livelli non ci sono nemmeno colonne da risolvere.
L`Isola dei cruciverba si comporta un po` come il gioco della Ruota della Fortuna. Quando il giocatore risponde a un indizio con la parola corretta, il gioco colloca alcune delle nuove lettere negli spazi vuoti di altre righe.
Il gioco offre anche un aiuto simile ai giochi di abbinamento e fusione. Il giocatore può utilizzare le monete per acquistare una lettera, alcune lettere o un`intera parola. Se finisce i soldi, può guadagnarne altri guardando la pubblicità .
Il giocatore può anche esplorare le isole o i livelli già completati e vedere i contorni di quelli futuri nel suo veliero.
