Fly This ! est un jeu de puzzle chronométré de gestion d`avions qui se déroule dans différents environnements sur des îles comportant des routes, des lacs, des mers, des fermes, des villages, des plages et d`autres zones peuplées. Le joueur doit prendre et déposer des passagers, planifier les décollages et les atterrissages, gérer les avions et éviter les crashs. Il ne peut gagner un niveau que s`il possède d`excellentes compétences en matière de résolution de problèmes et de coordination œil-main.
Le joueur peut être amené à diriger et à gérer plus d`un avion à la fois. Il doit transporter des passagers vers des aéroports spécifiques en fonction d`une désignation de couleur. Un avion prend des passagers à un aéroport proche d`un ou de plusieurs aéroports dont les toits sont de couleurs différentes. Il est également proche de routes régulières, ce qui signifie que le joueur peut avoir à diriger un avion autour d`un autre avion qui apparaît soudainement le long de la trajectoire de vol choisie. Il peut également être amené à empêcher le décollage d`un deuxième avion jusqu`à ce que la voie soit libre de tout trafic.
Fly This ! offre des récompenses en pièces d`or et en étoiles lorsque le joueur obtient de bons résultats. Si leur avion ou leurs avions s`écrasent ou s`ils manquent de temps, ils doivent recommencer. S`il obtient de bons résultats, il reçoit de nouvelles compagnies aériennes et différents types d`avions qui ont une plus grande capacité, volent plus vite et rapportent plus de revenus.