Halloween Monster Puzzle es un rompecabezas de bloques similar a los juegos de emparejar fichas como Tiles of the Simpsons. Presenta cabezas de monstruos (fantasmas blancos asustados, monstruos Frankenstein verdes, calaveras sonrientes, diablos rojos tuertos y calaveras grises sonrientes) en lugar de bloques o fichas. El objetivo del jugador es eliminar todos estos monstruos de cada campo de juego de cementerio a lo largo de 60 niveles.
El jugador solo puede eliminar tres o más cabezas de monstruo adyacentes (debajo o una al lado de la otra) a la vez. Cuando la eliminación de las cabezas forma huecos, todas las cabezas restantes caen y se deslizan hacia el centro desde los lados izquierdo y derecho. El jugador debe tener en cuenta todos los movimientos potenciales antes de retirar cabezas para evitar situaciones en las que accidentalmente deje atrás una o dos cabezas iguales que luego no pueda retirar del campo de juego del cementerio. Dicho esto, el juego les permite recargar un nivel sin ninguna tasa o penalización dentro del juego.
Halloween Monster Puzzle también cuenta con cabezas encadenadas y bloqueadas. El jugador debe eliminar estas ataduras antes de poder eliminar a los monstruos. En su caso, el jugador debe quitar primero los escudos encima de las cadenas. Algunos niveles solo cuentan con cadenas.
Este aspecto del juego lo convierte en un reto, ya que la eliminación de escudos y cadenas a veces hace que las cabezas cercanas también desaparezcan. Cuando esto ocurre, el número de cabezas coincidentes disponibles puede bajar demasiado para terminar el nivel.
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