Friday Night Funkin`: First Date es un juego de vestir basado en el popular juego musical FNF. Los personajes Novia y Novio han decidido tener una cita por primera vez después de que Novia le mandara un mensaje a Novio diciendo que estaba aburrida y que necesitaba algo nuevo que hacer por la noche. Necesitan la ayuda del jugador para prepararse para una noche en la ciudad.
El juego comienza con el jugador ayudando a Girlfriend con su ropa, peinado, joyas y otros accesorios. El juego bloquea una categorÃa. El jugador debe ver un anuncio para acceder a ella. Después de completar y confirmar el look de Girlfriend, se les pide que ayuden a Boyfriend. Pueden elegir su ropa, peinado y joyas. Incluso tienen la opción de equiparlo con un objeto relacionado con la música, como un micrófono de karaoke, un radiocasete, unos auriculares o una guitarra. También existe una categorÃa bloqueada a la que sólo se puede acceder después de que el jugador vea un anuncio.
Una vez que el jugador completa ambos atuendos, el juego sitúa a los personajes en un club nocturno cerca de un escenario. Al igual que otros juegos desarrollados por CuteDressUp.com, Friday Night Funkin`: First Date no ofrece la opción de cámara dentro del juego. Los jugadores que quieran compartir ideas de moda con sus amigos o guardarlas para sus propias citas deben utilizar la herramienta de captura de pantalla o recorte de su ordenador o teléfono.