Impossible Date es un juego de rompecabezas de lógica que requiere que el jugador resuelva acertijos y rompecabezas relacionados con varios escenarios de relaciones. El juego está dividido en niveles a los que sólo se puede acceder a través de una colorida ruleta de la suerte de cinco rodajas manejada por un avatar que el jugador selecciona entre 10 opciones disponibles.
Al jugador se le presentan cuestiones relacionadas con las citas, el matrimonio, las parejas y el romance, como la mala elección de citas, el engaño, los celos y la vanidad. En muchos casos, el juego pide al jugador que les ayude a resolver las diferencias entre un hombre y una mujer para que la pareja permanezca unida.
También hay escenarios en los que la pareja podrÃa estar a punto de romperse, lo que significa que el jugador debe encontrar la manera de mantenerlos unidos. Por ejemplo, el jugador puede ordenar a un hombre que le dé a una mujer su chaqueta durante una cita o encender el aire acondicionado para que haga tanto frÃo en una habitación que obligue a una pareja enfadada a compartir la calefacción y acurrucarse en un sofá. El juego también puede pedir al jugador que ayude a los padres a sobrellevar el llanto de un bebé.
Dicho esto, Impossible Date no sólo se centra en salvar una relación. También puede pedir al jugador que arruine una cita, una boda u otro evento. También puede revelar que una relación está condenada al fracaso porque una o ambas personas tienen graves problemas mentales o de otro tipo.
