Smiling Glass ist ein physikbasiertes Logik-Puzzlespiel. Die Aufgabe des Spielers ist es, anthropomorphe Gläser zum Lächeln zu bringen, indem er über 40 Levels hinweg akkurat Trinkwasser ausschenkt.
In jedem Level gibt es mindestens ein Glas und einen grauen Wasserspender vor einer Wand aus Millimeterpapier. Der Spieler muss das Glas füllen, bis das Wasser eine gestrichelte, horizontale Fülllinie erreicht.
Das Spiel konfrontiert den Spieler mit einer Vielzahl von Hindernissen, die den Wasserfluss stören oder ganz zerstören sollen, darunter Plattformen mit roten Stacheln, rotierende Paddel und feststehende horizontale, vertikale und schräge Bretter. Der Spieler muss oft die verstreichenden Sekunden und Blöcke auf dem Millimeterpapier zählen, um den Wasserfluss zu timen. So können sich z. B. rotierende, kreuzförmige Paddel nach links oder rechts drehen oder eine sich bewegende, mit Stacheln versehene Plattform kann auf den Kopf gestellt werden. Der Spieler scheitert in einem Level, wenn zu viel Wasser an den Seiten oder am Boden des Bildschirms herunterfällt.
Der Spieler muss über eine ausgezeichnete Hand-Augen-Koordination, Wissen über Schwerkraft und Physik sowie über Timing verfügen, um zu gewinnen. Außerdem muss er viel Geduld mitbringen. In einigen Levels gibt der Spieler das Wasser nicht in einem Strahl ab. Er muss es geduldig in Form von Tröpfchen oder kurzen Strömen abgeben.
Außerdem zählt Smiling Glass ein Glas als voll, wenn es dem Spieler gelingt, es nur auf einer Seite über die Fülllinie hinaus zu füllen. Das Spiel zählt es so lange, wie das Wasser über der Fülllinie auf dieser Seite dem Volumen des verbleibenden leeren Bereichs unter der Fülllinie auf der anderen Seite entspricht.