Happy Boss Pull the Pin ist ein physikbasiertes Logik-Puzzle-Spiel. Der Chef in einem modernen Hochhausbüro mit Kabinen und einer unglaublichen Aussicht auf die Stadt durch eine Fensterwand wird am glücklichsten, wenn er eine Belohnung in Form von Diamanten erhält. In Dutzenden von Levels zieht der Spieler goldene Nadeln und führt andere Aktionen aus, um den Chef glücklich zu machen. Außerdem lenken sie den Boss und andere Objekte, um zu verhindern, dass der Boss zu Schaden kommt.
Wie bei klassischen Pull-the-Pin-Spielen muss der Spieler eine oder mehrere Stecknadeln ziehen, um Diamanten von einem höher gelegenen Punkt des Bildschirms auf den Boss fallen zu lassen. Gelingt dies, läuft der Boss automatisch in Richtung der Reichtümer. Der Spieler muss sich auch mit verschiedenen Bedrohungen auseinandersetzen, darunter Lavabälle und Pfeilschützen, die den Boss töten können. Wenn in einem Level beide Bedrohungen vorhanden sind, kann der Spieler die Lava benutzen, um einen Schützen zu zerstören. In einigen Levels kann der Spieler den Boss auch dazu bringen, sich nach links oder rechts zu bewegen, weg von den Bedrohungen und hin zu den Diamanten.
Happy Boss Pull the Pin bietet auch nicht-goldene Nadeln, die andere Aktionen auslösen. So kann der Spieler zum Beispiel einen blauen Stift auswählen, der wie ein Aufzug funktioniert, der den Boss zu den Diamanten hinaufbringt oder ihn von einer höheren Position aus in die untere Etage befördert. Außerdem gibt es lilafarbene Stifte mit Flip-Bar. Weitere einzigartige Eigenschaften sind Säure, die Stifte zerstören und den Boss töten kann, und Portale, die es dem Spieler ermöglichen, ihn von einem Ort zum anderen zu führen.
Wenn sich ein Level als zu schwierig erweist, kann der Spieler es neu laden, ohne eine Strafe zu zahlen. Wenn er es überspringen will, muss er sich lediglich ein Werbevideo ansehen.
