BFFs High School: First Date Look ist ein Verkleidungsspiel für Papierpuppen, das auf dem Thema "Best Friends Forever" basiert. Beim Online-Chat stellen vier von sechs Highschool-Freundinnen fest, dass sie am kommenden Wochenende zur gleichen Zeit ein Date haben. Jedes Mädchen braucht die Hilfe des Spielers, um den perfekten Look für ihr erstes Date vorzubereiten.
Der Spieler kann immer nur einem Mädchen gleichzeitig helfen. Im ersten der sechs Levels des Spiels erhält der Spieler nur Zugang zu fünf von sechs Kategorien von Gegenständen (Ohrringe, Halsketten, Brillen, Handtaschen, Frisuren und Outfits). Um eine Kategorie freizuschalten, muss er sich eine Werbung ansehen. Allerdings gibt es in keinem der anderen Level diese Anforderung.
Im Gegensatz zu ähnlichen Spielen kann der Spieler nicht das Make-up oder die Haarfarbe eines Mädchens ändern oder einzelne Outfit-Teile (d. h. Ober- und Unterteile, Jacken, Gürtel usw.) kombinieren. Sie müssen sich an die wenigen verfügbaren Optionen in jeder Kategorie halten. Der Kleiderschrank eines jeden Mädchens bietet jedoch je nach Hautton, Haarfarbe und Persönlichkeit unterschiedliche Looks. Der Spieler kann ein Mädchen auch in seinem anfänglichen Freizeitoutfit belassen und es mit Accessoires aufpeppen, anstatt ein Outfit zu wählen.
BFFs High School: First Date Look zeigt das endgültige Aussehen der Mädchen in Paaren an. Es bietet weder eine Kamera noch Download-Optionen, was bedeutet, dass der Spieler schnell einen Screenshot machen oder ein Snip-Tool verwenden muss, um seine Lieblingsbilder zu speichern, um sie mit anderen zu teilen oder als Inspiration für ein Garderoben-Update oder ein bevorstehendes Date zu verwenden.