Boxing Random är ett boxningsspel i arkadstil med pixelerad grafik som gör det möjligt för en eller två spelare att spela boxningsmatcher i olika miljöer under varma och kalla årstider, inklusive arenaringar, offentliga utomhusbanor och fitnessområden på bakgården. Spelet har slagåtgärder som liknar spelet Rock `Em Sock `Em Robots, men karaktärerna på skärmen rör sig och studsar automatiskt under matcherna varje gång spelaren får dem att slå mot sin motståndare.
Då det är lättare att träffa en karaktär när den befinner sig i en lägre position måste spelaren få sin karaktär att studsa tillräckligt högt i luften för att hindra den andra karaktären från att träffa dem. Bland boxningskaraktärerna finns idrottsmän och affärsmän. I vissa matcher har karaktärerna korta eller långa armar och stora eller små huvuden. Spelaren kan behöva skjuta undan lådor innan de ens kan placera sin karaktär tillräckligt nära den andra karaktären för att åstadkomma en knockout.
Boxing Random har också en raketstötningsmanöver som bokstavligen slår huvudet av en karaktär. Med det sagt är det inte ett lätt vapen att använda eftersom det ofta avfyras i udda riktningar. Spelet utmanar spelaren med halvrealistisk fysik. Det är till exempel mer sannolikt att en karaktär med ett stort huvud eller långa armar faller omkull på framsidan eller ryggen än en karaktär med ett litet huvud och korta armar.
