Stealing the Diamond é um jogo de stickman do tipo "escolhe a tua própria aventura" que apresenta três finais únicos. O presidente da câmara da cidade decidiu expor um grande diamante no museu local. O jogador ajuda um ladrão stickman a tentar roubar o diamante sem que os guardas de segurança noturnos o apanhem. No entanto, o jogo tenta enganar o jogador com uma variedade de escolhas por cenário.
O jogo faz parecer que todas as decisões são fáceis, mas apenas uma ou duas escolhas entre as várias opções em cada novo cenário podem realmente ajudar o jogador a atingir um objetivo. Ao iniciar o jogo, o jogador precisa decidir se deve invadir o prédio ou entrar sorrateiramente.
Cada opção oferece várias escolhas que o jogador pode fazer para ajudar o ladrão. Por exemplo, se escolherem a opção Entrar, usam uma trotinete e o jogo dá-lhes três acções diferentes que podem executar enquanto estão na trotinete. Se escolherem a opção Entrar furtivamente, o jogo dá-lhes seis ferramentas concebidas para os ajudar a entrar no edifÃcio. Se o jogador selecionar a ferramenta errada, tem de reiniciar a cena.
Roubar o Diamante obriga o jogador a pensar antes de agir. Por exemplo, o jogador pode pensar que uma pÃlula de invisibilidade é a melhor ferramenta para o personagem passar pelos guardas. No entanto, o jogador não consegue ver o stickman para o orientar se ele estiver invisÃvel.
O jogo atribui medalhas pelas conquistas do jogador. O jogador pode receber uma medalha por alcançar cada um dos três finais do jogo, por falhar um número especÃfico de vezes ou por completar acções diversas e misteriosas.
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