Funny Angela Haircut é um jogo de simulação de carreira e de vestir. A personagem principal, Angela, é uma gata antropomórfica que precisa da ajuda do jogador para cortar e pentear o seu cabelo. Também precisa de recomendações para se vestir. Este jogo pode ajudar os jogadores mais jovens a aprender os passos básicos que um esteticista ou estilista pode seguir para satisfazer o pedido da Ângela num salão profissional ou num spa.
O jogador começa por receber ferramentas concebidas para alterar o aspecto do cabelo da Ângela. Pode lavá-lo e lavá-lo com champô, adicionar cor, cortá-lo e usar ferramentas de encaracolar ou alisar. Pode até fazer um permanente em espiral. O jogador trabalha na parte da frente ou de trás da cabeça, utilizando o Ãcone da cabeça no canto inferior direito. Basta seleccionar esta ferramenta para mudar para um local diferente.
Quando o jogador termina o cabelo da Angela, o jogo pede-lhe para seleccionar novas roupas, sapatos e até novos padrões de pele. O jogador pode ordenar e seleccionar manualmente os itens. Também pode utilizar um botão marcado com um dado coberto de pontos de interrogação. Esta ferramenta mistura aleatoriamente diferentes opções.