Stretch Guy is een op fysica gebaseerd strategisch puzzelspel. De speler helpt een personage in ragdoll-stijl om van een positie hangend aan een muur naar een andere positie te gaan in elk van de 28 levels van het spel. Het personage heeft rekbare oranje armen en benen met witte ballen voor de handen, voeten en het hoofd.
De speler rekt de ledematen van de man uit om stukje bij beetje over muren te bewegen totdat zijn hoofd een lachend gezicht overlapt dat is gemaakt van blauwe markeringen die op de achtergrond zijn aangebracht. Ze moeten oppassen dat ze het personage niet te ver uitrekken, zoals wordt aangegeven door een frons op zijn gezicht, anders knappen de armen en benen als ballonnen en blijven alleen de ballen over.
Stretch Guy introduceert tal van obstakels en bedreigingen voor het personage, zoals spinnende wielen en rode barrières. De speler moet verschillende opdrachten uitvoeren om deze gebieden te omzeilen. Zo moet je de man bijvoorbeeld voorbij een dodelijke valstrik rekken of zijn balvormige handen gebruiken om een hendel over te halen waarmee de barrières worden ingetrokken.
Dat gezegd hebbende, biedt het spel ook gratis winsten. Soms hoeft de speler bijvoorbeeld helemaal niets te doen. Als het personage in een gebied hangt met een geautomatiseerde muur die op en neer of zijwaarts schuift, hoeft hij alleen maar te wachten tot de muur hem in de juiste positie schuift.
