Skateboard Wheelie è un gioco di corsa e distanza infinita ipercasuale. Sfida il giocatore a far muovere un personaggio su uno skateboard il più a lungo possibile senza rallentare fino a fermarsi, schiantarsi contro gli ostacoli o fare un salto mortale all`indietro e rotolare a terra.
Il giocatore riceve punti dopo essere riuscito ad aiutare lo skateboarder a percorrere la strada con il suo skateboard. Riceve una singola moneta d`oro ogni volta che raggiunge 100 punti. Con le monete d`oro è possibile potenziare il proprio personaggio con altre opzioni utilizzando un pulsante contrassegnato da una maglietta nella schermata iniziale.
Skateboard Wheelie offre ore di gioco impegnative. Se il giocatore fa fare una capriola allo skateboard e al personaggio, deve ricominciare da capo. Non importa se lo skateboarder atterra in piedi invece di rotolare sul terreno. Non riconosce sempre l`interazione con lo schermo di gioco, il che significa che il giocatore deve assicurarsi che la parte anteriore dello skateboard sia parzialmente in aria quando tenta di utilizzare nuovamente i comandi per spostarlo in avanti. In caso contrario, la parte anteriore cade, il personaggio e lo skateboard smettono di muoversi e tutto riparte.
È importante notare che a volte compare una schermata nera casuale o una pubblicità che interrompe il gioco. In questo caso, il giocatore deve ricominciare da capo.