Impossible Date est un jeu de logique qui demande au joueur de résoudre des énigmes et des casse-tête liés à divers scénarios relationnels. Le jeu est divisé en niveaux qui ne sont accessibles que par le biais d`une roue colorée à cinq tranches qui est gérée par un avatar que le joueur sélectionne parmi 10 options disponibles.
Le joueur est confronté à des problèmes liés aux rencontres, au mariage, aux couples et à la romance, tels que le mauvais choix de rendez-vous, la tricherie, la jalousie et la vanité. Dans de nombreux cas, le jeu demande au joueur de l`aider à résoudre les différends entre un homme et une femme afin que le couple reste uni.
Il existe également des scénarios dans lesquels le couple peut être sur le point de se séparer, ce qui signifie que le joueur doit trouver un moyen de les maintenir ensemble. Par exemple, le joueur peut demander à un homme de donner sa veste à une femme lors d`un rendez-vous ou mettre en marche un climatiseur pour rendre une pièce si froide qu`elle oblige un couple en colère à partager la chaleur et à se blottir sur un canapé. Le jeu peut également demander au joueur d`essayer d`aider des parents à faire face aux pleurs d`un bébé.
Cela dit, Impossible Date ne se concentre pas uniquement sur le sauvetage d`une relation. Il peut demander au joueur de gâcher un rendez-vous, un mariage ou un autre événement. Il peut également révéler qu`une relation est vouée à l`échec parce que l`une des personnes ou les deux ont de graves problèmes de santé mentale ou autres.