Kiss, Marry, Hate Challenge es un juego de disfraces basado en el popular juego infantil de nombre similar que consiste en pedir al jugador que dé los nombres de tres personas de su red social o de la cultura popular a las que besarÃa, con las que se casarÃa o a las que odiarÃa para siempre. La versión más popular del juego utiliza palabras e ideas que muchos padres desaprueban, incluido el concepto de que la tercera persona es aquella a la que el jugador podrÃa matar. En esta versión, tres amigas compiten por la atención de un chico nuevo del colegio. Necesitan que el jugador vista a cada una de ellas con sus mejores atuendos para ayudar al chico a decidir a quién besará, con quién se casará y a quién odiará.
El jugador comienza seleccionando un libro de inspiración de estilo para la primera chica. Utilizan la primera página para acceder a las selecciones de maquillaje, que incluyen el color del pintalabios, el color de la sombra de ojos, el color del colorete con y sin pecas, la forma del cepillo del rÃmel, la forma de las cejas, el color de las cejas y el color de los ojos. Utilizan la segunda página para seleccionar un conjunto, que incluye una combinación de parte de arriba y de abajo, pendientes y un collar, un sombrero, gafas y una mochila o bolso. A continuación, guardan las selecciones y ayudan a las demás niñas.
DesafÃo Besa, Cásate, Odia plantea entonces a las tres amigas en el colegio luciendo sus nuevos looks. El nuevo chico declara a quién considera poco atractiva, a quién sólo podrÃa besar y con quién le encantarÃa casarse mañana. El jugador puede descargar una imagen de las tres chicas delante de diferentes fondos para compartirla con sus amigos o utilizarla para diseñar sus propios futuros looks.
