Upside Down ist ein Puzzle-Platformer, bei dem der Spieler eine rote, quadratische Figur durch zwei gefährliche, auf den Kopf gestellte Welten in 40 Levels navigieren muss. In jedem Level muss der Spieler drei goldene Sterne in Ringen sammeln, um durch weiße, portalartige Türen in das nächste Level zu gelangen.
Jedes Level stellt den Spieler vor mehrere Probleme. Er muss Sterne erreichen, die in der Regel über beide Welten verteilt sind. Er muss das rote Viereck sorgfältig steuern, um zwischen Plattformen und anderen Strukturen in den beiden Welten zu gleiten, zu springen, zu hüpfen und sich fallen zu lassen, damit er keine Gelegenheit verpasst, die Sterne und die Tür zu erreichen. Außerdem müssen sie es manchmal von Schatten und einfarbigen Stacheln fernhalten und häufig zwischen den Welten wechseln. So wird die Decke in einem Bereich der ersten Welt zum Boden, den der Spieler für die Bewegungen des Quadrats in der zweiten Welt nutzt. Gefährliche Stacheln in der einen Welt werden Teil der Wanddekoration in der anderen Welt.
Upside Down hilft dem Spieler auf verschiedene Weise, seine Ziele zu erreichen. Der Spieler kann mit einem Tastendruck schnell zwischen den Welten wechseln. Er kann Schlüssel sammeln, um Türen zu öffnen, Stacheln zu blockieren und sogar nützliche Vorsprünge zu schaffen. In späteren Levels schließlich kann er pulsierende, wirbelnde Portale nutzen, um das Quadrat schnell zwischen Bereichen zu bewegen, die er sonst nicht erreichen könnte.
