Bob the Robber ist ein Puzzle-Platformer mit Dungeon-Crawl-Elementen, ähnlich wie Money Movers. Seit Bob ein Baby war, bewunderte er Robin Hood und die Idee, von den Reichen zu stehlen, um es den Armen zu geben. Während seiner Kindheit übte er oft Einbrüche und das Knacken von Schlössern, um zu garantieren, dass er der größte Dieb aller Zeiten werden würde. Nun ist er bereit, es mit den größten und reichsten Gaunern der Stadt aufzunehmen. Er braucht nur die Hilfe des Spielers bei seinem Kreuzzug!
Der Spieler steuert Bob durch sein Ausbildungslager, ein Juweliergeschäft, eine Villa, eine Bar und ein Casino. Ziel ist es, öffentlich angesehene Kriminelle zu bestehlen, ohne von Wachen oder Überwachungskameras erwischt zu werden. Der Spieler muss Bob anweisen, so raffiniert wie möglich vorzugehen, während er sich durch mehrere Ebenen eines Gebäudes bewegt. Sie müssen ihm auch dabei helfen, Notizen an den Wänden zu lesen, manuelle Schlösser zu knacken, Codes für elektronische Schlösser zu finden und zu benutzen, sich vor Sicherheitskameras zu verstecken oder diese zu deaktivieren, rote Laserschranken auszuschalten und jeden und alles anzugreifen, der sich ihm in den Weg stellt.
Bob der Räuber bietet mehrere Methoden, um Geld und Punkte zu verdienen. Der Spieler kann versteckte Wertgegenstände entdecken, indem er Kisten, Möbel und andere Objekte durchsucht. Außerdem erhält er Bonuspunkte, wenn er sich schnell durch ein Gebäude bewegt, eine bestimmte Menge an Bargeld einsammelt und keinen Alarm auslöst. Das Spiel vergibt außerdem bis zu fünf Sterne pro Gebäude.
