Impossible Date er et logisk puslespil, som kræver, at spilleren løser gåder og hjernevridere i forbindelse med forskellige forholdsscenarier. Spillet er opdelt i niveauer, der kun er tilgængelige via et farverigt, fem-skåret lykkehjul, der styres af en avatar, som spilleren vælger blandt 10 tilgængelige muligheder.
Spilleren bliver præsenteret for spørgsmål relateret til dating, ægteskab, parforhold og romantik, såsom dårlige datevalg, utroskab, jalousi og forfængelighed. I mange tilfælde beder spillet spilleren om at hjælpe dem med at løse uoverensstemmelser mellem en mand og en kvinde, så parret bliver sammen.
Der er også scenarier, hvor parret kan være på nippet til at gå fra hinanden, hvilket betyder, at spilleren skal finde en måde at holde dem sammen på. For eksempel kan spilleren instruere en mand til at give en kvinde sin jakke under en date eller tænde for en aircondition for at gøre et rum så koldt, at det tvinger et vredt par til at dele varmen og hygge sig på sofaen. Spillet kan også bede spilleren om at forsøge at hjælpe forældre med at håndtere en grædende baby.
Det sagt fokuserer Impossible Date ikke kun på at redde et forhold. Det kan bede spilleren om at ødelægge en date, et bryllup eller en anden begivenhed. Det kan også afsløre, at et forhold er dødsdømt, fordi den ene eller begge personer har alvorlige psykiske problemer eller andre problemer.
